因为Rider的真正Master间桐樱不愿意战斗，所以以一个令咒为代价制作出伪臣之书，将Rider的操控权暂时转移给慎二，为了吸取魔力，慎二带着Rider夜晚出没于冬木市的街道，从路人身上抽取魔力，遇到了巡逻的士郎和Saber，Rider被Saber击败，伪臣之书焚毁，失去Servant的慎二被士郎放过。
不甘心失败的间桐慎二威胁要将樱被凌虐的经历告知士郎，不愿让士郎得知自己黑历史的樱，只有答应慎二的条件，再次以一个令咒为代价制作伪臣之书，将Rider的操控权转移给慎二。
慎二趁士郎不在家的时候，掠走了躲在卫宫家的间桐樱，并以自己妹妹的安危来威胁士郎，让其一个人赶到学校，之后命令Rider袭击士郎，却被随后被赶到的凛和Archer击败，再次失去伪臣之书。慎二利用脏砚准备的戴在樱耳环上的媚药引起樱体内刻印虫的蠢动，趁乱逃离学校。
当樱独自一人回到间桐宅的时候，慎二出现并将樱推倒在床上，想要像以前一样与樱OOXX，却被已经爱上士郎的樱失手杀死，随后樱在绝望之中黑化。

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